В 1024 году, после битвы под Лиственом, Чернигов становится стольным градом князя Мстислава Владимировича, брата Ярослава Мудрого. Во второй половине XI века, в годы княжения Святослава Ярославича, рост города продолжился. В это время были основаны Елецкий (1060 год) и Ильинский (1069 год) монастыри, ставшие духовными центрами Чернигово-Северской земли. В период раздробленности Руси Черниговское княжество закрепляется за династией Ольговичей (основателем династии был Олег Святославич, внук Ярослава Мудрого), за время правления Чернигов
которых древний Чернигов достиг наибольшего расцвета: общая площадь города — 450 га, население — около 40 тысяч жителей, что позволяет считать его одним из самых больших в то время в Европе. Черниговские владения простирались далеко на восток и юг, до Мурома (затем до Коломны) на Оке и до Тмутаракани на Чёрном море. Монголо-татарское иго; в составе Литвы Развитие Чернигова было прервано монголо-татарским нашествием на русские земли. В октябре 1239 года татарская орда под предводительством чингизида Мункэ напала на Чернигов. На помощь городу пришло войско о главе с Мстиславом Глебовичем, под стенами города развернулась жестокая битва, но монголы победили. 12 октября окружённый город пал. Воскресенская летопись сообщает: «и множество от вой [воинов] его избиено бысть и град взяша и запалиша огнём». После монгольского разорения значение центра чернигово-северских земель перешло к Брянску. Брянское княжество было захвачено в 1356 году литовским князем Ольгердом. По итогам русско-литовской войны (1500—1503), вследствие разгрома литовских войск в битве под Ведрошей и заключения Благовещенского перемирия, Чернигов вошёл в состав Русского государства.